全面解析反式视黄醛（CAS 116-31-4）：从分子结构到应用安全
当您搜索“反式视黄醛”这个关键词时，您很可能正在寻找关于这个特定化学物质的精确且深入的信息。无论是进行学术研究、产品开发、质量管控还是出于安全考虑，本文将为您提供一个全面的解答，涵盖其基本标识、化学特性、核心功能、应用领域以及安全操作指南。
一、 核心标识：CAS号与化学名称
首先，直接回应您的核心查询：
- 中文名： 反式视黄醛
- 英文名： all-trans-Retinaldehyde (或 all-trans-Retinal)
- CAS号： 116-31-4
- 分子式： C₂₀H₂₈O
- 分子量： 284.44 g/mol
请注意区分：视黄醛（Retinal）存在多种顺反异构体，而“反式视黄醛”（all-trans-Retinal）是其中最重要、最稳定的一种形式。CAS号 116-31-4 特指这种全反式构型。它在生物体内的视觉循环中扮演关键角色，也是维生素A家族的重要成员。
二、 化学特性与结构
反式视黄醛是一种脂溶性化合物，其分子结构具有以下特点：
- 结构特征： 由一个β-紫罗酮环和一个多聚烯链组成，链的末端是一个醛基（-CHO）。其“全反式”构型意味着整个多烯链是伸直的，没有弯曲，这是其生物活性的基础。
- 物理性质： 通常为橘红色至暗红色的结晶或粉末状固体。它对光、氧气和热非常敏感，容易发生异构化（转变为顺式结构）和氧化降解。
- 溶解性： 易溶于有机溶剂（如乙醇、二甲亚砜DMSO、氯仿、乙醚），几乎不溶于水。
由于其高度不稳定性，在实验或生产过程中通常需要避光、惰性气体（如氮气）保护、低温（-20°C）保存，并添加抗氧化剂（如BHT）来维持其活性。
三、 核心功能与作用机理
反式视黄醛的核心功能主要体现在两大生命过程中：
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视觉循环（Visual Cycle）
这是其最著名、最不可替代的功能。在视网膜的视杆细胞中，反式视黄醛与视蛋白（Opsin）结合生成视紫红质（Rhodopsin）。当光线照射时，视紫红质中的反式视黄醛会发生异构化，转变为11-顺式视黄醛，这一形状变化引发神经信号，最终被大脑解读为视觉。随后，它又通过一系列酶促反应重新变回反式视黄醛，完成循环。因此，它是视觉产生的分子基础。 -
细胞调控与分化
作为维生素A的活性代谢物之一，反式视黄醛可以进一步氧化为视黄酸（Retinoic Acid）。视黄酸是体内重要的信号分子，通过与细胞核内的视黄酸受体（RAR/RXR）结合，调控众多基因的表达，从而在细胞生长、分化、胚胎发育以及免疫功能维持等方面发挥至关重要的作用。
四、 主要应用领域
基于上述强大的生物学功能，反式视黄醛的应用主要集中在以下领域：
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科研领域：
- 视觉科学研究： 作为关键底物，用于研究视觉产生的生物化学和生理学机制。
- 细胞生物学与发育生物学研究： 用于探究维生素A在细胞分化、增殖和凋亡中的作用。
- 信号通路研究： 用于解析视黄酸信号通路的细节及其在疾病中的作用。
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医药与保健品领域：
- 药物研发： 作为先导化合物或前体，用于开发治疗眼部疾病（如夜盲症、视网膜病变）、皮肤疾病（如痤疮、银屑病）和某些癌症的药物。
- 膳食补充剂： 虽然更常见的是以维生素A棕榈酸酯或醋酸酯的形式存在，但它是维生素A活性的核心体现。
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化妆品与护肤品领域：
反式视黄醛是化妆品界公认的高效抗衰老成分。由于其比视黄醇（Retinol）更接近视黄酸，且刺激性通常介于视黄醇和视黄酸之间，它被许多高端护肤品牌使用。- 功效： 促进角质细胞更新、刺激胶原蛋白和弹性蛋白生成，从而有效改善皱纹、细纹、皮肤粗糙和色素沉着等问题。
- 产品形式： 常见于精华、面霜等产品中，但通常浓度较低（0.05% - 0.1%），且包装需避光、密封以防止失活。
五、 安全信息与操作注意事项（MSDS要点）
handling 反式视黄醛时，安全至关重要。
- GHS危险性分类： 通常不被归类为高度危险品，但仍需谨慎操作。
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风险术语（示例）：
- 可能对眼睛造成刺激。
- 可能引起皮肤刺激。
- 长期或反复接触可能对器官造成伤害。
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安全措施：
- 操作防护： 在通风良好的环境下操作，佩戴防护手套、防护眼镜和防护服，避免形成粉尘和气溶胶。
- 接触处理： 如接触皮肤，立即用大量肥皂和水冲洗。如接触眼睛，用水小心冲洗几分钟并就医。
- 储存条件： 必须密封、避光、在-20°C惰性气体（氩气或氮气）保护下储存，以保持稳定。
免责声明： 本文信息仅供科普和参考之用，不能替代专业化学安全数据表（MSDS）。在实际操作前，请务必查阅并遵守最新版本的具体产品的MSDS。
六、 采购与供应商选择建议
如果您需要采购反式视黄醛，请注意：
- 规格纯度： 明确您所需的技术级、研究级或化妆品级纯度（如≥95%, ≥98%）。
- 包装规格： 供应商通常提供从毫克到公斤级的多种规格，选择适合您实验或生产需求的包装，避免反复开封导致降解。
- 供应商资质： 选择信誉良好的化学品供应商（如Sigma-Aldrich、TCI、阿拉丁等），并确保其能提供详细的产品证书（CoA）和材料安全数据表（MSDS）。
