---

 

### **视黄醛命名与编号的由来：从视觉起源到分子蓝图**

 

当您深入了解维生素A或视觉科学时，“视黄醛”这个名词及其伴随的“全反式”、“11-顺式”等编号便会频繁出现。这些看似复杂的术语背后，是一段跨越生物学发现与化学结构解析的精彩历史。本文将为您全面解析视黄醛命名与编号体系的由来、演变及其内在逻辑。

 

#### **一、 命名由来：“视网膜”是起点**

 

视黄醛的英文名 **Retinal** 或 **Retinaldehyde**，其词根直接来源于“**视网膜**”。

 

1.  **与视觉的直接关联**：早在20世纪初期，科学家们就意识到有一种对视觉至关重要的物质存在于视网膜中。1933年，瑞士科学家保罗·卡勒从视网膜中分离出了一种物质，并将其命名为“**视黄醛**”，意为“来自视网膜的醛类物质”。同时，其对应的醇形式（视黄醇，即维生素A）也被发现。

2.  **“Retin-”词根的确立**：由此，“Retin-”成为了描述维生素A及其衍生物的通用词根。这一家族被称为“**类视黄醇**”，包括：

    *   **视黄醇**：维生素A的醇形式，主要储存形式。

    *   **视黄醛**：视觉循环中的核心功能分子。

    *   **视黄酸**：参与细胞生长和分化的信号分子。

3.  **中文翻译的精准对应**：中文名称“视黄醛”同样精准地反映了其来源（视网膜）和化学结构（醛基），是“Retinal”的意译。

 

因此，**“视黄醛”这个名字的由来，最根本的原因就是它最初被发现于视网膜，并是视觉过程中不可或缺的关键分子。**

 

#### **二、 编号体系的由来：解密碳骨架的“地图”**

 

“全反式”或“11-顺式”中的编号，并非随意指定，而是基于视黄醛特定的**分子结构**。这套编号系统是**有机化学系统命名法**在类视黄醇分子上的具体应用。

 

**1. 碳骨架的确定：**

视黄醛分子由一个由20个碳原子组成的碳链构成，链的末端是一个醛基，链上连接有一个β-紫罗兰酮环。为了精确描述分子中每个原子的位置，特别是双键的构型，化学家需要为这20个碳原子编号。

 

**2. 编号规则：**

*   **起始点**：编号从分子末端的醛基开始。醛基的碳原子被编为**第1位碳**。

*   **顺序**：从C1开始，沿着碳链向β-紫罗兰酮环方向依次编号，直到环上的碳原子。β-紫罗兰酮环上的碳原子编号大约从C5到C18（环上的编号有特定顺序）。

*   **目的**：这套编号就像一张分子地图的地址系统，允许科学家精确指出分子上任何一个官能团或双键的位置。

 

**3. “顺式”与“反式”的由来：**

视黄醛碳链上有4个双键（位于C5、C7、C9、C11和C13，但C13之后是甲基侧链，通常也计入）。双键的存在限制了碳原子之间的旋转，导致了**顺反异构**现象。

*   **反式**：双键连接的两个原子上的较大基团位于双键的两侧。

*   **顺式**：双键连接的两个原子上的较大基团位于双键的同侧。

 

在自然界中，最稳定、能量最低的构型是**全反式**，即所有双键都是反式构型。

 

#### **三、 历史发展：从“视黄素”到精确的结构解析**

 

视黄醛编号和构型概念的清晰化，是随着生物化学和结构分析技术的进步而逐步实现的。

 

1.  **早期发现与模糊命名（1930s-1940s）**：

    *   乔治·沃尔德等科学家在视觉研究领域取得突破，他们发现光感受器细胞中的色素——**视紫红质**，是由一种蛋白质（视蛋白）和一种发色团结合而成。

    *   最初，这个发色团被称为“**视黄素**”，后来才被明确为**11-顺式视黄醛**。

 

2.  **构型之谜的揭开（1950s）**：

    *   沃尔德团队通过化学和光谱学方法证明，**光的作用是使11-顺式视黄醛发生异构化，转变为全反式视黄醛**。这一构型变化是视觉信号产生的第一步，即“光异构化”。

    *   从此，“11-顺式”和“全反式”这些术语开始被广泛使用，以区分视觉循环中功能迥异的两种异构体。编号“11”特指发生构型变化的关键双键位置。

 

3.  **IUPAC命名法的标准化**：

    *   随着化学命名法的国际化统一，国际纯粹与应用化学联合会制定了类视黄醇的系统命名规则，正式确立了从醛基开始编号的体系。这使得“全反式视黄醛”有了更精确的系统名称，如**(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯醛**。但在生物和医学领域，为了方便，人们仍然沿用基于历史编号的“全反式/11-顺式”命名法。

 

#### **总结**

 

视黄醛的命名与编号体系，是科学史上一个典型的“**先发现功能，后解析结构**”的案例：

 

*   **命名（Retinal）**：源于其**生物学功能**的发现地——**视网膜**。

*   **编号（如C11）**：源于对其**化学结构**的精确解析，是**有机化学系统命名法**的应用，旨在描述分子中原子的相对位置。

*   **构型（顺/反）**：揭示了其**光敏特性**的物理化学基础，解释了视觉产生的初始分子事件。