视黄醛结构式全解析:从分子式到CAS号,一看就懂
当您搜索“视黄醛结构式编号”时,您很可能正在寻找一个准确、权威的视觉化分子结构,以及与之相关的各种标识符。这些“编号”和“结构式”是化学、生物化学和药理学等领域进行精确交流和识别的基石。本文将全面解析视黄醛的结构式,并详细解释您可能关心的所有关键“编号”,助您彻底搞懂这个重要的分子。
一、 核心结构式:视黄醛的“长相”
首先,我们来看视黄醛最基本的结构式。视黄醛的本质是一种 维生素A醛,它的核心结构是由一个 β-白芷酮环 和一条 共轭多烯烃侧链 组成。
简化结构式:
C19H27CHO
或 C20H28O
这表示视黄醛分子由20个碳原子、28个氢原子和1个氧原子构成。
视觉结构式:
(此处为描述性文字,实际应用中会配图)
视黄醛的分子结构可以直观地表示为:
- 左侧:一个环己烯环(β-白芷酮环),环上有一个双键。
- 中间:一条由4个碳碳双键交替连接而成的侧链,这构成了一个共轭系统。这个系统是视黄醛显色(黄色)和感光功能的关键。
- 右侧末端:一个醛基(-CHO),这是“视黄醛”名称的由来,也是其化学活性的核心。
关键异构体:全反式视黄醛和11-顺式视黄醛
这是理解视黄醛生物学功能的重中之重!由于其侧链双键的旋转受限,视黄醛存在多种空间异构体,其中两种最为重要:
- 全反式视黄醛:侧链上的所有双键都呈直线延伸,结构较为刚性。这是视黄醛最稳定、最常见的形式。
- 11-顺式视黄醛:在侧链的第11个碳原子处发生弯曲(顺式构型)。这种构型是视觉循环中的核心。
在视觉过程中,11-顺式视黄醛 是感光细胞中视蛋白的辅基。吸收光子后,它会迅速异构化为全反式视黄醛,从而触发神经信号,产生视觉。这个过程被称为“光异构化”。
二、 深度解析:您搜索的“编号”到底指什么?
“结构式编号”这个关键词可能包含多种需求。以下是视黄醛最重要的几种“编号”和标识符:
1. CAS注册号:化学物质的“身份证号”
- CAS号:116-31-4
- 解读:这是由美国化学文摘社为视黄醛分配的唯一、全球通用的数字标识符。在化学品数据库、安全数据单(SDS)和学术文献中,用这个号码可以精准无误地查到视黄醛,避免因命名差异而产生的混淆。
2. 双键位置编号:理解其化学性质的钥匙
视黄醛的侧链上有多个双键,其位置编号遵循国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的命名规则。
- 系统命名(IUPAC名称):(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯醛
-
解读:这个复杂的名称精确描述了分子的结构。开头的
(2E,4E,6E,8E)
指明了四个双键的位置和构型(E代表反式)。对于视觉研究,11-顺式视黄醛的CAS号为 514-85-2,其双键在11位是顺式(Z)构型,这个编号差异至关重要。
3. 与维生素A的关系编号:生物活性的源头
视黄醛是维生素A在体内的活性代谢物之一。
- 维生素A的编号:维生素A(视黄醇)的CAS号为 68-26-8。
- 转化关系:视黄醇(维生素A)在体内可以通过脱氢酶氧化生成视黄醛,而视黄醛又可以进一步氧化为视黄酸(另一种活性形式)。因此,视黄醛是维生素A代谢通路中的关键中间体。
4. 其他数据库编号
-
PubChem CID(化合物标识符):638015
- 在免费的化学数据库PubChem中,输入这个编号可以快速查到视黄醛的详细理化性质、毒理学数据、相关文献和3D分子模型。
-
ChemSpider ID: 553536
- 这是另一个常用的化学结构数据库的标识符。
三、 生物学意义与应用
了解视黄醛的结构和编号,最终是为了理解其强大的功能:
- 视觉循环:如上所述,11-顺/全反式异构化是视觉产生的分子基础,这是其最著名的功能。
- 细胞生长与分化:视黄醛可转化为视黄酸,后者是调控基因表达的重要信号分子,对上皮组织生长、免疫功能和胚胎发育至关重要。
- 护肤品应用:在化妆品领域,视黄醛(通常标注为Retinaldehyde或Retinal)是一种效果介于视黄醇和视黄酸之间的明星成分。它比视黄醇更易转化为视黄酸,见效可能更快;同时又比直接使用视黄酸更温和,刺激性较小,被广泛用于抗衰老、改善光老化和痤疮的产品中。
总结
需求点 | 视黄醛的关键信息 |
---|---|
基本结构式 | β-白芷酮环 + 共轭多烯烃侧链 + 末端醛基,化学式 C₂₀H₂₈O |
关键异构体 | 全反式视黄醛(稳定形式)和 11-顺式视黄醛(视觉感光形式) |
CAS注册号 | 116-31-4 (全反式视黄醛) |
IUPAC系统名 | (2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯醛 |
数据库编号 | PubChem CID: 638015; ChemSpider ID: 553536 |
主要功能 |
视觉形成、细胞生长与分化的调控、护肤品活性成分 |