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视黄醇(维生素A)的分子式与分子量

  • 分子式: C₂₀H₃₀O
  • 分子量: 286.45 g/mol

分子结构解析

视黄醇的分子结构特点鲜明,解释了其性质和功能:

  1. β-白芷酮环: 分子一端是一个环己烯结构,称为β-白芷酮环。这是其活性的关键部分。
  2. 异戊二烯侧链: 连接环的是一个由四个共轭双键组成的长的、不饱和的烃链。这个多烯链是视黄醇呈黄色并具有光敏性的原因。
  3. 羟基: 链的末端是一个羟基(-OH),这使得视黄醇被归类为一种醇。这个羟基也是其在体内形成酯(如视黄醇棕榈酸酯)的基础。

结构简式通常表示为:

            CH₃
             |
CH₃---C===CH---CH===C---CH===CH---C===CH---CH₂OH
      |           |           |
     CH₃         CH₃         CH₃

(这是一个简化的二维表示,旨在展示其共轭双键系统)

关键点与延伸信息

  • 维生素A的形态: 视黄醇是维生素A在动物体内最常见的形态之一,通常被称为“预成型维生素A”。它在肝脏中储存,并可根据需要转化为其他活性形式。
  • 其他形式: 维生素A是一个家族,还包括:
    • 视黄醛: 将末端的 -OH 换为 -CHO,是视觉循环中的关键分子。
    • 视黄酸: 将末端的 -OH 换为 -COOH,在细胞分化和生长中起重要作用。
    • 视黄酯: 如视黄醇棕榈酸酯,是体内主要的储存形式,也更稳定,常用于护肤品。
  • 性质与应用
    • 脂溶性: 由于其长的烃链,视黄醇是脂溶性的,不溶于水。
    • 光敏性与不稳定性: 其多烯链容易被空气、光和热氧化而降解失活。因此,含有视黄醇的护肤品通常采用不透明包装,并需要避光保存。
    • 生理功能: 对视力、免疫系统、生殖和细胞通讯至关重要。

总结:
视黄醇的分子式 C₂₀H₃₀O 和分子量 286.45 g/mol 直接反映了其作为一个由特定环状结构和长共轭链构成的脂溶性醇类分子的基本化学身份。


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